境内秦时置阳周县，元代，安定、丹头县并置。民国时期，安定、赤源、秀延、子长、瓦窑堡市（县级建置）相继设立，县城几经更易。民国二十六年(1937)县城移址瓦窑堡，至今沿袭。
阳周故城
战国时期，魏国在境内设阳周邑，秦置阳周县，东汉废，历200余年。
《水经注》载：“古阳周在走马水（今淮宁河）北，应在陕西延安府安定县北”“奢延水（今无定河）又东，走马水注之，水出西南长城北，阳周故城南桥山（秦二世赐蒙恬死于此，王莽更名上陵畤，山有黄帝冢，故也）”。据考证，故城遗址在今石家湾乡曹家坬一带。
据史料记载，秦始皇统一六国后，分天下为36郡（境内为上郡地）。上郡地处边陲，为提防少数民族南侵，分设各县，驻兵屯垦，阳周县即设于魏长城一线以北边沿，故城北依长城，南临走马水，西与高柏山相连，东有桥门（长城的豁口）锁钥，为土城。秦直道穿境而过，支道通往县治，烽火台隔山相望，既为城治要地又是军事关隘。建国以来，这一带出土有铜箭簇、铜车马饰及陶器瓦片，原貌现不复存在，城墙遗迹依稀可辨。1984年11月，县人民政府公布为县级文物保护区域。
安定故城
安定城始筑于宋代庆历中叶，蒙古宪宗二年(1252)依山筑城，历经明、清两代数次修葺，至清道光年间，形成“周围长五里三分，联东关城共九里七分，高二丈八尺，池深一丈五尺”，建城楼3座，城门4道。“西门曰义城；东门曰迎旭，朱公尚义改为翊文（1668年易名）；东关东门曰仁和；北门曰拱极。今改西门曰永清，东门曰联壁，东关东门曰朝阳，北门仍旧”。
据旧志并碑记载，安定土城于宋代修筑后，规模甚小，元代有小型修补，未曾扩城。明洪武二年(1369)，“千户曹忠重修东西两门，直街一道”。至天顺年间(1457～1464)，“居民殷繁，乃分析城外”。成化中叶，边烽告警，县令郭演、徐彬相继于城东关抱锦屏、文笔两山与内城连西门桥之西筑堡，即为新城。嘉靖二十二年(1543)因山城坍圮，盗窃间发且闻边警，遂重加修葺，并建御侮楼1座。二十四年(1545)，伐石砌城基，以小石包女墙。万历十七年(1589)，因“外贼渝盟，城上下皆砌以石，又砌阑马墙一道”。四十三年(1615)始，用砖石帮砌内城，东门、西门筑瓮城，四十七年(1619)告竣。崇祯四年(1631)，安定城陷，七年城又陷，榆林巡抚拨银千两，修东关城与内城，清康熙八年(1669)重修东关城，五十二年(1713)大修城关内外。嘉庆年间重加补葺。同治年间，回民义军攻进县城，城池遭到破坏，至民国初，城墙千疮百孔，城门大部毁坏。陕北镇守使井岳秀部驻防安定后，加固东门、西门，沿河堤城墙筑炮楼4处，靠山城墙建了望楼1处。民国二十三年(1934)七月，谢子长率众攻克安定城，县衙监狱、大堂被毁。民国二十六年(1937)，县城迁址瓦窑堡，安定废城为镇。
安定故城地处东经109°30′、北纬37°10′，距瓦窑堡15公里。故城南依凤翼、锦屏、文笔山，北临秀延河，城东西长2700米，南北宽1500米，原有文庙、城隍庙、财神庙、龙王庙、成宫寺、娘娘庙、关帝庙、老君庙、真武庙、祖师庙、谏垣坊、奎聚坊、平政坊、儒林坊及孝行坊、节妇坊尽毁，县署建筑改建为民居，西门至东门已辟为横贯东西的马路街道，城墙砖石大部挪作他用，现只存留墙基遗迹，北部水门尚存，门楣题词笔迹依稀可辨。
建国后，安定城内建筑逐年加增，至1990年底，民居占地面积14.83万平方米，建筑面积5.91万平方米，住宅式样以传统窑房为主。
丹头故城
丹头故城始建于宋治平四年(1067)，为驻军堡寨，沿沟台地修筑，夯土寨墙，元至元元年(1264)设丹头县，东起丹头沟谷，西至今杨家园子中学，南临秀延河，北依丹头山筑城，四年(1267)废丹头入安定县，县治设置仅4年时间。
丹头城呈梯形，西北高而小，东南低而大，依山傍河，丹头沟与秀延河交汇后形成的犄角为县治中心区域。据旧志载，城内山坡建有庙宇、戏台多处。经实地勘查，原有建筑物俱毁，尚残存废墟、瓦砾及残碑。
丹头废县后，城内渐趋辟有民居，明清两代未有整修，清末已成村落。
瓦窑堡城
瓦窑堡地处东经109°39′、北纬37°08′之间，始建于元朝初年，“地当三川口，依山为堡”，元、明、清三代至民国时期，皆为边塞要冲，屯兵设防。经屡次扩建，遂成陕北名堡，有“天下堡，瓦窑堡”之誉。
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