开学不久，学校开始办理入党登记。杜聿明同时收到共产党员和国民党员两份登记表。他接受了国民党党员登记表，成为正式的国民党党员。

杜聿明受训六个月后，被分配到何应钦第一教导团第一营第三连当见习官兼军需上士。他精心安排士兵每月六元的伙食费，带着炊事兵上街买菜，然后又跟着下厨房做饭，全连伙食办得很好，深受连长和士兵的称赞，不久擢升为第二排副排长。他当副排长后，却对士兵要求苛刻，以致不得人心，处境困难。

1925年春，杜聿明随教导第一团参加第一次东征。时任该团宣传队长的陈赓，见杜在连里呆不下去，便把他调到宣传队当队员，担任检查部队军容风纪的任务。他发现任何一个官长或士兵，只要打破老百姓的一只碗或损坏一棵庄稼，都要有关人员照价赔偿，不稍假借，有时自己掏钱赔偿。攻淡水城时，蒋介石挑选敢死队员，作为爬城先锋，他自告奋勇报了名，但未被入选。

东征军攻克淡水后，杜聿明长了一身疥疮，请假回广州医治。疥疮治愈后，杜与其他三人回黄埔军校谒见党代表廖仲恺，廖不禁大喜，说：“你们来得正好，胡景翼(国民军副总司令兼第二军军长、河南军务督办)要办军官学校，连连打电报请广州派人协助，现在派你们到河南去，帮助胡筹备建校。”临行前，廖将一封信交给杜，要杜经过北京时，将信面呈孙中山先生。

同年3月初，杜一行四人到了北京，受到汪精卫的接待。他们见到了已处于昏迷状态的孙中山。杜聿明将廖仲恺的亲笔信双手递给了孙先生的副官马湘，后写了一封致廖先生的信，汇报了孙中山的病情。接着，他们转赴开封，在胡景翼的直接领导下，协助苏联顾问，筹办军校。仅一个月之久，胡因病去世，新任军长岳维峻(原第二师师长)对苏联顾问和黄埔学生都不相容，杜等在河南没有容身之地，被迫返回陕北。

不久，国民二军高桂滋团补充营营长、大地主吴宝山为扩大日已的势力，用重金聘请杜聿明为副营长兼第一连连长。未几，补充营在榆次被晋军缴械解散，杜被押至太原监狱卜太原警备司令孪生达是老同盟会员，对黄埔学生抱有好感，将杜释放，还摆一桌酒饯行。之后，杜郑重地给广州革命大本营及黄埔军校分别写了书信，汇报自己的情况，请示行动。国民党中央组织部即回信指示：希望杜聿明仍留北方，争取机会和马湘联系，参加在北京碧云寺停厝的孙中山先生灵榇的守护。这时，正好高桂滋奉令率部开赴北京，担任京畿的卫戍勤务，重新组编的吴宝山补充营也随团北上。到达北京后，高桂滋将补充营改为特务营，派该营进驻西山碧云寺静宜园，守护孙中山灵榇。杜聿明仍任该营副营长兼第一连连长。

杜聿明被俘

突围被俘

1949年1月1日，蒋介石宣言和平。杜聿明也觉得只有和平才是出路。但到1月3日，杜忽然接到蒋的命令，按原定空军掩护突围方案实行，自5日起投足三天的粮弹。杜见蒋还是选了下策，认为这下子没有希望了。

果真，解放军于6日发动声势浩大的攻击，国民党军一触即垮。杜急电空军轰炸支援。7日，李弥兵团司令部所在地青龙集阵地被突破，杜又急电请蒋在10日投毒气弹，掩护突围。9日黄昏前后，杜到陈官庄第五军司令部，企图纠集残部，按照蒋介石的命令于10日上午突围。然而，邱清泉、李弥等人威胁式的劝杜，必须当晚突围。他被迫给蒋发了最后一个电报，说：“各部队已混乱，无法维持到明天，只有当晚分头突围。”之后，他仅带着副官、卫士十来个人单独行动，10日凌晨，即被解放军战士所俘。

当杜聿明被俘的消息传出后，他的妻子曹秀清马上赶到南京，要求见蒋介石夫妇。蒋未接见，只批示：“杜已被俘，着速厚慰其家属。”曹不满，便到“总统府”吵吵闹闹，说：“我的丈夫身体有病，还要他率部突围，他走不动，突什么围呀!不是明明要他的命么?”当时小报登载“曹秀清大闹总统府”的文章，就是描写这件事。南京解放前夕，曹独携四个子女飞到了台湾。

杜聿明被俘后，受到了人民解放军的优待。原来他健康状况不佳，患有多种疾病。多年来，在战犯管理所医务人员精心治疗和护理下，杜所患的胃溃疡、．肺结核和肾结核等长年痼疾，终于逐渐好转、康复直至痊愈。特别是对他的脊椎炎的治疗，人民政府投入了很多的人力和物力。医务人员除投以药石外，还为他特制了一具合身的石膏板，使他能够舒适地安眠入睡。就这样，杜的脊椎炎也获得痊愈。

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